江苏省高校自然科学研究项目(05KJB-15-0039)
- 作品数：1 被引量：0H指数：0
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- Beckmann裂解反应在天然产物Fumagillin和Ovalicin前体及衍生物全合成中的应用
- 2010年
- 以Hajos酮为原料,经环氧化、酸催化开环、烷基化(或酰基化)仲羟基、一步立体选择性氢化/缩酮保护等反应,方便地在双环适当的位置引入烷氧基,再应用PCl5/2,6-二甲基吡啶/CH2Cl2进行Beckmann裂解反应,将五员环开环生成相应的烯-腈化合物,高收率地合成了Fumagillin和Ovalicin前体及衍生物3-[1-烷氧基-5,5-(1,2-亚乙二氧基-5-甲烯基)环己基丙腈(7a^7d)和2-甲氧基-3-丙腈-4-甲烯基环己酮(8a),并构建其重要的手性环状骨架。化合物的的结构经NMR,IR和MS确证,其中8a为未见文献报道的新化合物。
- 林成刚祝曙英全旭邱银华史海健
- 关键词：立体选择性合成全合成
