陈建新 作品数:23 被引量:36 H指数:5 供职机构: 山西师范大学化学与材料科学学院 更多>> 发文基金: 山西省自然科学基金 山西省回国留学人员科研经费资助项目 博士科研启动基金 更多>> 相关领域: 理学 医药卫生 化学工程 更多>>
基于氨甲酰基硅烷的β-硝基酰胺衍生物的合成 2022年 用氨甲酰基硅烷作氨甲酰基源,对α-硝基-2-烯酸乙酯进行直接氨酰基化反应,在不加催化剂温和条件下,可以53%~96%的分离收率得到β-硝基酰胺衍生物.此方法底物(或官能团)适用范围广,在双键上可连接脂肪烃基、芳香烃基、杂芳香烃基和不饱和芳香烃基.通过不同结构的氨甲酰基硅烷的选择,此方法可合成β-硝基叔酰胺和甲氧甲基保护的仲酰胺衍生物.该合成方法具有反应条件温和、产物收率较高、副产物较少、立体选择性较强以及后处理容易等优点,既是一种制备β-硝基酰胺衍生物的新方法,也是进一步合成具有潜在应用价值的β-氨基酰胺的新方法. 李俊飞 韩宇玲 刘艳红 陈建新关键词:亲核加成 N-2-己烯酰基-N’-取代苄基哌嗪类化合物的合成及其生物活性的研究 2016年 目的合成12个N-2-己烯酰基-N'-取代苄基哌嗪类化合物,并对其进行生物活性测试。方法以2-烯-己酸为原料,与不同的取代苄基哌嗪反应,得到一系列哌嗪类化合物;初步药理学研究采用MTT法,测定其对血清诱导血管平滑肌细胞增殖的抑制活性。结果成功合成了12个化合物,其结构均经IR、~1H NMR、MS和元素分析确证,初步活性结果表明,N-2-己烯酰基-N'-2-氯苄基哌嗪(5a)、N-2-己烯酰基-N'-3-氯苄基哌嗪(5b)、N-2-己烯酰基-N'-2-氰苄基哌嗪(5g)、N-2-己烯酰基-N'-3-氰苄基哌嗪(5h)、N-2-己烯酰基-N'-2,6-二氯苄基哌嗪(5l)具有一定的对血清诱导的血管平滑肌细胞增殖的抑制活性。结论本研究的反应操作简便,成本低,产率较高,合成的化合物均对血管平滑肌细胞增殖有抑制作用。 韩生华 刘红艳 张海荣 许琳 马鹏飞 陈建新关键词:哌嗪 血管平滑肌细胞 抑制活性 四氢叶酸模型化合物咪唑啉盐的基团转移反应 被引量:3 2012年 合成了2种四氢叶酸辅酶模型化合物咪唑啉盐7和8.它们与双官能团亲核体作用,分别完全转移了3个和5个碳单元;化合物7与单官能团亲核体作用,部分转移了3个碳单元;以部分转移产物化合物17作为四氢叶酸甲醛态模型,与胺类反应实现了带硝基的4个碳单元的完全转移;并研究了模型化合物7的还原反应.这些反应模拟并扩展了四氢叶酸辅酶在生物体内转移一碳单元的功能,产生了几种新的合成方法和试剂,可以应用于有机合成中. 赵艳亲 陈建新关键词:咪唑啉盐 氨甲酰基硅烷作氨酰基源与邻位二酮选择性氨酰化反应合成α-羟基-β-羰基仲(伯)酰胺衍生物 被引量:2 2020年 几种氨甲酰基硅烷与邻位二酮在无催化剂和氧化剂的温和条件下直接发生选择性氨酰化反应,制备了α-硅氧基-β-羰基仲(伯)酰胺衍生物,收率为62%~90%.氨甲酰基硅烷和邻位二酮的结构的空间位阻都影响在两个羰基上的反应选择性.氨基保护基甲氧甲基和苄基容易脱保护基转化成氢原子,得到α-羟基-β-羰基仲(伯)酰胺衍生物.通过选择不同氨甲酰基硅烷进行反应发现,此方法是选择性合成α-羟基-β-羰基叔酰胺、仲酰胺和伯酰胺衍生物的简易方法.该反应具有条件温和、副产物少、选择性強、产物得率高和后处理简单等优点,是有效合成α-羟基-β-羰基酰胺衍生物的新方法. 张鹏鹏 韩生华 陈建新N-取代苄基-N′-苯甲酰氧乙基哌嗪的合成 被引量:2 2010年 为寻找新的高活性哌嗪类化合物,根据药物拼合原理,试验设计合成了6个未见报道的哌嗪系列化合物(3a-f)。以哌嗪为起始原料,通过与取代苄氯反应得到1-(取代苄基)哌嗪1,1与苯甲酸-2-氯乙酯得到目标化合物(3a-f)。结果表明:改进了中间体1的制备方法,使用了异丙醇和水作为混合溶剂,实现了温和的反应条件,产率达到70%以上。结论:所有的化合物经IR、1 H NMR、MS及元素分析表征,证明了合成方法的可靠性。 韩生华 孟双明 温雪山 陈建新关键词:哌嗪 氨甲酰基硅烷作为氨酰基源合成3-羟基-3-杂环丁基甲酰胺衍生物 被引量:3 2019年 几种氨甲酰基硅烷与四元环氧-3-酮和四元环硫-3-酮在无催化剂甲苯作溶剂的温和条件下,发生亲核加成反应,直接制备了3-羟基-3-杂环丁基酰胺衍生物,收率为56%~85%,为合成含无手性中心的四元杂环药物提供了一种有效途径.通过不同氨甲酰基硅烷的选择,用此方法可合成3-羟基-3-杂环丁基叔酰胺、仲酰胺和伯酰胺衍生物,以及酰氨基带手性中心的3-取代杂环丁基酰胺.通过研究反应的影响因素发现,氨甲酰基硅烷的酰氨基所带基团旳大小是影响反应的重要因素,它既影响反应完成的时间,又影响产物的产率.该反应具有条件温和、副产物少、产物得率高和后处理简单等优点,是有效合成3-羟基-3-杂环丁基甲酰胺的新方法. 张鹏鹏 陈雯雯 冯花 陈建新关键词:亲核加成 氨甲酰基硅烷与酮反应合成α-硅氧基酰胺衍生物 被引量:7 2014年 N,N-二甲摹氨甲酰基三甲基硅烷与一系列芳基酮、不饱和芳基酮在无水无氧、105℃、甲苯作溶剂的条件下反应,合成了α-三甲基硅氧基酰胺衍生物,收率60%~89%,其结构用元素分析、^1H NMR、^13C NMR和IR等方法进行了表征.烷基烷基酮、烷基芳基酮、烷基不饱和芳基酮与N,N-二甲基氨甲酰基三甲基硅烷不反应.通过研究反应的影响因素发现,反应底物酮中与羰基相连的芳环上取代基的电子效应是该加成反应的重要影响因素,芳环上取代基的给电子能力越强,反应越慢. 姚远 李伟东 陈建新关键词:亲核加成 羧酸酯与氨甲酰基硅烷反应合成α-羰基酰胺的新方法 2016年 α-羰基酰胺在生物学、药物化学和化学合成中是一类重要的化合物,他们的合成方法被广泛的研究.本文报道一种新的合成方法,用N,N-二甲基氨甲酰基三甲基硅烷与一系列羧酸酯在无水无氧、110℃和甲苯作溶剂的条件下反应,合成α-羰基酰胺衍生物.反应生成的α-羰基酰胺的结构用元素分析、1H NMR和13C NMR等方法进行了表征.通过研究反应的影响因素发现,反应底物羧酸酯中,与羰基相连的芳基的电子效应是该反应的重要影响因素,芳基的吸电子能力越強,反应越快,产率越高.该方法反应温和,操作简单,原料稳定,不使用催化剂,可操作性较强,具有重要的合成应用价值. 马江雯 李伟东 陈建新关键词:羧酸酯 模拟四氢叶酸辅酶的结构与功能生物体外转移直链四个碳单元 2019年 本文合成了新的四氢叶酸辅酶模型:碘化1-甲基-2-丙基-3-苯磺酰基咪唑啉(10),研究了它们的反应性能.发现模型化合物与双官能团亲核体邻苯二胺,邻氨基苯酚反应,完全转移了四个碳的正丁基单元,实现了四个碳单元的体外完全转移,模拟了四氢叶酸辅酶的结构与转移基团的功能,获得了合成2-丙基取代苯并咪唑和2-丙基取代苯并噁唑的新方法.四氢叶酸辅酶模型10与单官能团亲核体氨类作用,如苯胺、对甲基苯胺、对甲氧基苯胺、对氯苯胺,部分转移了四个碳的次丁基单元,生成了不同基团取代的N,N,N’-三取代乙二胺盐19~22,探索了这类化合物的简易合成方法.这些反应都模拟了四氢叶酸辅酶在生物体内转移一个碳单元的功能,扩展到四个碳原子单元体外的转移,产生了几种新的合成方法和试剂,可应用到有机合成中. 郭文彦 闫瑾 郝静 陈建新关键词:四氢叶酸 咪唑啉盐 加成 不对称α-烃基-α-羟基丙二酰胺衍生物的合成新方法 被引量:5 2013年 N,N-二甲基氨甲酰基三甲基硅烷与一系列N-甲基-N-甲氧甲基α-羰基酰胺在无水无氧、105℃的条件下反应,合成了不对称α-烃基-α-羟基丙二酰胺类化合物或不对称α-烃基-α-三甲基硅氧基丙二酰胺衍生物,收率71%~86%,其结构用元素分析、1H NMR、13C NMR和IR等方法进行了表征.通过研究反应的影响因素发现,反应底物α-羰基酰胺中与α-羰基直接相连的烃基的空间位阻是该加成反应的重要影响因素,而α-羰基直接相连的芳环上取代基的电子效应则主要影响反应完成的时间.并提出了可能的反应机理. 马菲 陈建新关键词:加成反应